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1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……。楚留香为了红颜知己苏蓉蓉之死而终日借酒消愁，好友慕容青城邀其做客，楚留香认识了其义女林还玉，并为之美貌倾倒，不想江湖人物刀疤侯七带人来刺杀慕容青城，言明是为好友美剑客柳上堤报仇，击退侯七后，楚留香决心调查此事的来龙去脉，他找到侯七，发现他已被玉蛇娘子所杀，玉蛇娘子后来也被赶来的慕容青城刺死，楚留香通过柳上堤的妹妹柳如是找到了柳上堤，柳上堤自诉了整件事的来龙去脉，原来林还玉是其妻子，她身上患有一种怪病，她本身不会病发，但与她缠绵过的男人会染上这种绝症，柳上堤已病魔缠身，容貌尽毁的他只好隐居等死，楚留香与柳上堤一起去找慕容青城，慕容青城启动了两个波斯铁甲战士与柳上堤决战，自己则引楚留香来到密室，密室中他言明自己是先前被楚留香击败的妖僧无花的哥哥，自己设下的陷阱是想用林还玉来报仇，柳上堤与铁甲战士战至同归于尽，慕容青城也败在楚留香手中，深爱楚留香的林还玉知...。