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该剧从畅销推理作家白云飞和老书店店长明天爱的相遇拉开序幕。剧情讲述畅销推理作家白云飞陷入创作瓶颈，让他的写作生涯步入危机。而个性乐观的女孩明天爱，无法忘怀过世的初恋男友，而帮父亲守着经营惨澹的老书店。阴错阳差成为白云飞身边的菜鸟编辑的明天爱！为逼三天两头习惯性拖稿的毒舌作家白云飞顺利交稿，两人自此展开了一段角力攻防战。另外本剧也借由剧中三位不同感情观的男人，探讨关于现代不婚的男性，面对感情与婚姻的不同处理方式和看法。。吉姆·麦考利斯特（马修·布鲁德里克　Matthew Broderick 饰）是卡佛高中的教师，他教学严谨活泼，为人随和友善，曾三次获得优秀教师的称号，为广大学生所喜爱。在他所教授的班级中，有一个名叫翠茜·弗利克（瑞茜·威瑟斯朋　Reese Witherspoon）的女孩 。翠茜高傲自信，力求上进，积极参加校内外的社团活动。她信心满满竞选学生会主席，鲜逢敌手。吉姆出于某些原因不满翠茜的作为，于是也卷入卡佛高中这场激烈的选举大战中来…… 本片荣获1999年美国演员协会最佳喜剧表演奖（Lisa Beach）；2000年弗罗里达影评人协会最佳剧本奖；2000年独立精神奖最佳导演、最佳影片、最佳剧本等三项大奖。。出生于岩手盛冈市的生田瞳子在3岁时父母因交通事故身亡，被寄养在伯父家的瞳子天真浪漫，并且立志成为一名女演员。当19岁的瞳子满怀憧憬准备前往东京的海选比赛时，却遭遇了东日本大地震。半年后，瞳子参加了在宫城的志愿者活动。在那里，她遇见了组织学生志愿活动的东京大学生清水清隆。清隆个性沉稳，组织起志愿活动来井然有序，但是瞳子察觉到他的笑容中总是带有一丝忧伤，殊不知清隆的身上也同样背负着残酷的命运，两人就这样开始了他们的纯爱故事。。